В вашем браузере отключен JavaScript. Из-за этого многие элементы сайта не будут работать. Как включить JavaScript?

Издательство Учитель – лучшее учреждение дополнительного профессионального образования 2019 г.

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Ольга Сикорская
Тип материала: Программа
Рейтинг: 12345 голосов:2просмотров: 9197 комментариев: 2
Краткое описание
учебное пособие содержит рабочую программу элективного курса, а также материалы занятий.
Описание

Дистанционное обучение педагогов по ФГОС по низким ценам

Вебинары, курсы повышения квалификации, профессиональная переподготовка и профессиональное обучение. Низкие цены. Более 9900 образовательных программ. Диплом госудаственного образца для курсов, переподготовки и профобучения. Сертификат за участие в вебинарах. Бесплатные вебинары. Лицензия.

Файлы
Сикорская О.Э._Электив.doc
HTML Войдите для скачивания файлов















Муниципальное образовательное учреждение

средняя общеобразовательная школа № 36












ПРОГРАММА элективного курса


«Окислительно-восстановительные реакции

в органической химии»

(углубленный курс)













Возраст обучающихся: 14-16 лет (10-11 класс)

Срок реализации – 0,5 года

Занятия проводятся по 1,5 ч в неделю (спаренные уроки)

Составитель: Сикорская Ольга Эдуардовна









Владикавказ, 2011г


Пояснительная записка.

Предлагаемый элективный курс может быть проведен во втором полугодии 10 класса или в 11 классе для углубленного изучения темы в классах естественно-математического профиля. Курс рассчитан на учащихся с хорошим уровнем базовой подготовки.

Знание химии совершенно необходимо специалистам большинства отраслей народного хозяйства. Глубокое изучение основ химии очень важно будущим врачам для более полного освоения биологии, биохимии, физиологии, фармакологии; химикам-технологам, инженерам-биотехнологам, военным специалистам, агрономам, ветеринарам и т. д. Знания – сила. Но знание может быть разным. Можно вызубрить таблицу умножения, но при этом не суметь решить простейшую задачу. Только знать мало, вряд ли кто-либо станет отрицать тот факт, что теория и практика не могут существовать друг без друга. Потребность в теории непосредственно вытекает из практики; в свою очередь теория служит необходимым руководством практической деятельности. Предлагаемый курс позволяет на практике отработать теоретические вопросы.

На процессы, связанные с окислительно-восстановительными реакциями, мы обращаем внимание учащихся при изучении практически каждого класса органических веществ. Однако, существующие рамки программы, а также недостаток часов, не позволяют учителю всесторонне и глубоко рассмотреть сущность и закономерности протекания данных процессов. Вместе с тем эта тема является одной из сложных тем школьного курса химии. В ряде заданий единого государственного экзамена по химии части C требуется не только привести схему реакции, а составить именно уравнение реакции окисления органического соединения с правильно подобранными коэффициентами.


Целями данного курса являются:

  • повышение компетентностей учащихся в области знаний об окислительно-восстановительных процессах;

  • подробное изучение ОВР с участием органических веществ, прогнозирование продуктов реакции;

  • создание условий для формирования и развития у учащихся умения самостоятельно работать с научной литературой, собственными конспектами и другими источниками информации;

  • воспитание убежденности в познаваемости химической составляющей окружающей действительности.


Задачи данной программы таковы:

  • углубить представления учащихся об ОВР с участием органических веществ;

  • научить прогнозировать состав продуктов ОВР;

  • совершенствовать навыки составления ОВР используя метод электронного баланса и метод макроподстановки.


После изучения предлагаемого курса учащиеся должны:

Знать:

  • основные понятия и законы теории ОВР

  • классификацию ОВР в органической химии;

  • отношение к восстановителям и окислителям различных классов органических веществ;

Уметь:

  • в свете представлений об индуктивном и мезомерном эффектах, рассматривать взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ;

  • определять степени окисления атомов в органических веществах алгебраическим и графическим методами;

  • прогнозировать продукты реакций;

  • составлять и уравнивать ОВР с участием органических веществ;

  • использовать приобретенные знания и умения в практической деятельности и повседневной жизни для критической оценки достоверности химической информации, поступающей из различных источников.

  • оформлять результаты своей работы;

  • осуществлять самоконтроль за результатами своей работы.


Основным положительным результатом работы по данному курсу является возможность выработать у учащихся более позитивный подход к решению ОВР с участием органических веществ.


Хочу дать некоторые разъяснения относительно последовательности тем предлагаемого курса.

Изучение первого раздела предполагает последовательное обобщение, систематизацию и углубление знаний основных понятий ОВР и структуры органических веществ.

В ОВР органические вещества чаще проявляют свойства восстановителей, а сами окисляются. Легкость окисления органических веществ зависит от доступности электронов при взаимодействии с окислителем. Все факторы, вызывающие увеличение электронной плотности в молекуле, будут повышать их способность к окислению. Поэтому мне кажется целесообразным одно из занятий данного элективного курса посвятить изучению электронных эффектов в молекулах органических веществ.

Для расстановки коэффициентов обычно используют метод электронного баланса, что требует у учащихся умения расставлять степени окисления в органических веществах. В связи с этим на одном занятии мы разбираем способы определения степени окисления в органических веществах, причем как алгебраическим способом, так и графическим. А одно из занятий мы посвящаем уравниванию этих реакций, разбирая особенности метода электронного баланса, и знакомимся с методом макроподстановки (хотя он конечно оказывается более востребован учащимися уже при обучении в ВУЗе).

Все ОВР в органике можно условно разделить на 3 группы: полное окисление или горение, мягкое окисление и жесткое окисление (деструктивное окисление). Для того чтобы учащиеся более осознанно в дальнейшем оперировали этими понятиями, мне кажется целесообразным на одном из занятий показать все эти реакции и на готовых (но не уравненных) уравнениях: потренироваться в их различении.

На дальнейших занятиях более детально изучаются процессы окисления и восстановления различных классов органических веществ.

Итогом работы учащихся станет выполнение зачетной работы, содержащей задания из части С ЕГЭ по химии.

В приложении я привожу примерный теоретический и практический материал, отрабатываемый на занятиях. Объем предложенного материала варьируется в зависимости от уровня подготовки учащихся и их дальнейшей профессиональной ориентации.

Занятия рекомендуется проводить продолжительностью не менее 1,5 часа (спаренные уроки), что способствует более полному рассмотрению тем и вместе с тем позволяет отработать на практике теоретические вопросы.

Занятия желательно проводить в различных формах:

  • уроки проблемного обучения;

  • лекции-беседы;

  • практикумы;

  • уроки-исследования;

  • семинарские занятия.



Учебно-тематический план.


темы

Тема занятия

Количество занятий

1.

Введение.

4

2

Окислительные процессы с участием углеводородов.

5

3.

Окислительные процессы с участием кислородсодержащих органических веществ.

4

4.

Окисление аминов.

1

5.

Восстановительные процессы с участием органических веществ.

1

6.

Окислительно- восстановительные реакции в заданиях ЕГЭ.

1

7

Итоговое занятие.

1

Итого 17 занятий.



Содержание тем программы.


Тема занятия

Основное содержание.


Введение (4 часа)

1

Вводное занятие.

Знакомство с целями и задачами курса, его структурой. Основные положения теории ОВР(повторение и обобщение изученного в обязательном курсе). Электроотрицательность, валентность, степень окисления, их сходство и различия. Правила определения степени окисления. Способы определения степени окисления в органических веществах: алгебраический и графический методы.

2

Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.

Электронные эффекты в органических веществах:. мезомерный и индуктивный эффекты. Их влияние на реакционную способность молекул.

3

Составление уравнение окислительно-восстановительных реакций.

Важнейшие окислители и восстановители. Таблицы поведение типичных окислителей и восстановителей. Метод электронного баланса и метод макроподстановки. Особые случаи составления электронного баланса.

4

Классификация ОВР в неорганической и органической химии.


Межмолекуляроное окисление-восстановление, внутримолекулярное окисление- восстановление, реакции диспропорционирования. Классификация ОВР в органической химии: полное окисление или горение, мягкое окисление и жесткое окисление

(деструктивное окисление).

Окислительные процессы с участием углеводородов. (5 часов)

5

Окисление алканов

Полное окисление, неполное сгорание, неполное каталитическое окисление. Решение задач на вывод формул по продуктам сгорания алканов.

6

Окисление алкенов

Мягкое окисление алкенов: эпоксидирование или неполное каталитическое окисление, реакция Вагнера. Жесткое окисление. Озонолиз. Полное сгорание.


7

Окисление алкинов

Реакция Кучерова, окисление KMnO4, K2Cr2O7 в кислой, нейтральной или щелочной средах. Полное окисление.

8

Окисление аренов.

Бензол: полное окисление озонолиз. Гомологи бензола: окисление перманганатом калия (зависимость продуктов реакции от характера среды). Окисление кумола и стирола.

9

Окисление углеводородов.

Тренировочные упражнения, содержащие задания по окислению углеводородов.

Окислительные процессы с участием кислородсодержащих органических веществ.

(4 часа)

10

Окисление спиртов.

Полное окисление. Частичное окисление первичных, вторичных и третичных спиртов. Окисление гликолей. Окисление фенола.

11

Окисление альдегидов.

Получение реактива Толленса и гидроксида меди (II). Окисление аммиачным раствором оксида серебра, окисление свежеосаждённым гидроксидом меди (II). Окисление перманганатом калия в кислой, нейтральной и щелочной средах. Особенности окисления муравьиного альдегида. Окисление кетонов.

12

Окисление карбоновых кислот


Окисление муравьиной и щавелевой кислот.

13

Окисление углеводов.

Реакция серебряного зеркала. Реакция моносахаридов с гидроксидом меди(II) при нагревании. Окисление моносахаридов азотной кислотой и бромной водой. Брожение и его виды.

Окисление аминов. (1 час)

14

Окисление аминов.

Полное окисление аминов. Получение красителей.

Восстановление органических веществ (1 час)

15

Восстановительные процессы.

Восстановление алкенов, алкинов, аренов, спиртов и альдегидов. Восстановление альдегидов и кетонов алюмогидридом лития или боргидридом натрия. Восстановление моносахаридов. Реакция Зинина.

Окислительно- восстановительные реакции в заданиях ЕГЭ.

16

Подведем итоги.

Обобщение по всему курсу. Выполнение упражнений по материалам ЕГЭ.

17

Итоговое занятие

Выполнение итоговой работы.



Литература для учащихся:

  1. Архангельская О.В., Тюльков И.А. Задачи по теме "Уравнения окислительно-восстановительных реакций".

  2. Дерябина Г.И. , Кантария Г.В. Интерактивный мультимедиа учебник Органическая химия 1998-2011. (http://www.chemistry.ssu.samara.ru).

  3. Каверина А.А., Медведев Ю.Н., Добротин Д.Ю. ЕГЭ 2009 Химия.- М.:Эксмо, 2009.

  4. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., Попков В.А. Начала химии: в 2 т.- М: Федеративная книготорговая компания, 1998.

  5. Кузьменко Н.Е., Еремин В.В., 2500 задач по химии с решениями для поступающих в ВУЗы.- М: «Экзамен», 2005.

  6. Кузнецова Н.Е., Лёвкин А.Н., Задачник по химии для учащихся 10 класса (профильный уровень). –М.: Вентана-Граф,2007.

  7. Литвинова Т.Н., Мельникова Е.Д., Соловьёва М.В., Ажипа Л.Т., Выскубова Н.К. Химия в задачах для поступающих в ВУЗы. М:ООО «Издательство Оникс», ООО «Издательство Мир и образование», 2009.

  8. Потапов В.М., Татаринчик С.Н. Органическая химия.-М.: Химия,1989.

  9. Хомченко Г.П., Севастьянова К.Е. Окислительно-восстановительные реакции, М: Просвещение, 1989.

  10. Хомченко Г.П., Хомченко И.Г. Задачи по химии для поступающих в ВУЗы.- М.: Высшая школа,1987.


Литература для учителя:

  1. Гостев М.М. Химический кружок в школе. М.: Изд-во АПН РСФСР. М., 1958.

  2. Денисова В.Г. Материалы мастер-класса «Химические свойства веществ в заданиях ЕГЭ». (http://www.it-n.ru/communities.aspx?cat_no=131642&lib_no=229027&tmpl=lib)

  3. Дерябина Н.Е. Прием макроподстановки как способ определения коэффициентов в уравнениях ОВР // Химия в школе.-2007.-№9.-С. 40-44

  4. Дерябина Н.Е. Методика формирования умения определять степень окисления атома // Химия в школе.-2007.-№7.-С. 24-27

  5. Ермаков, Д.С. Элективные курсы для профильного обучения / Д.С. Ермаков // Педагогика. – 2005. – № 2.

  6. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.: Высшая школа,1990.

  7. Солдатова Т.М.. Тренинги и тесты с ответами по теме: «Окислительно-восстановительные реакции».-Волгоград: Учитель, 2007.

  8. Шарп Дж., Госни И., Роули А. Практикум по органической химии / Пер. с англ. М.: Мир, 1993.

  9. Шарпенак А.Э., Косенко С.А. Практикум по органической химии. М.: Высшая школа, 1965.

  10. Шабаров Ю.С. “Органическая химия”, М., Химия, 2000.

  11. Элективные курсы в профильном обучении / Министерство образования РФ. – Национальный фонд подготовки кадров. – М.: Вита-Пресс, 2004.


Приложение.




Примерный теоретический и практический материал, отрабатываемый на занятиях.

Определение степени окисления в органических веществах.


Окислительно-восстановительные реакции органических веществ – важнейшее свойство, объединяющее эти вещества. Склонность органических соединений к окислению связывают с наличием кратных связей, функциональных групп, атомов водорода при атоме углерода, содержащем функциональную группу.

Несмотря на то, что в ходе любых окислительно-восстановительных реакций происходит как окисление, так и восстановление, их классифицируют в зависимости оттого, что происходит непосредственно с органическим соединением (если оно окисляется, говорят о процессе окисления, если восстанавливается – о процессе восстановления).


Степень окисления. Основные способы определения степени окисления в неорганических и органических веществах.


Степень окисления (СО) – формальный заряд, который можно приписать атому, входящему в состав какой-либо частицы (молекулы, иона), исходя из предположения о чисто ионном характере связи в данной частице.

Правила расчета степени окисления (СО)

(при их использовании предпочтение отдаётся правилу с меньшим номером).

1. Сумма СО всех атомов в частице равна заряду этой частицы (в простых веществах СО всех атомов равна 0).

2. В соединениях с ионным и ковалентно-полярным характером связи более электроотрицательным атомам соответствует более низкая СО. В бинарных ионных соединениях, атомы неметалла, как правило, проявляют минимальные СО,

3. Атомы, приведённые в таблице 1, в большинстве своих соединений проявляют постоянную СО. При определении СО предпочтение отдают элементу, который расположен выше:


Характерные СО для некоторых элементов

Щелочные металлы

+1

Be, Mg, Ca, Sr, Ba, Zn, Cd

+2

F

-1

H

+1,-1 (в гидридах)

O

-2 (-1 в пероксидах,+2 в ОF2)

Cl, Br

-1

B, Al, Ga, In, Sc, Y, La и большинство лантанидов

+3






Например,

Ca+2(S-2C+4N-3)2

Кальций имеет постоянную степень окисления в веществе +2. Значит, ион SCN- имеет заряд -1.В этом ионе наиболее электроотрицательным является азот, значит, он будет иметь степень окисления -3. Наименее элекроотрицательным будет углерод, он приобретет степень окисления +4. Пусть степень окисления серы х, так как алгебраическая сумма степеней окисления в молекуле равна нулю, то: (+2) +2∙(х+(+4) +(-3))= 0, откуда х = -2.

K+14[Fe+2(C+2N-3)6]

Калий имеет постоянную степень окисления +1. 4 атома калия дают заряд 4+. Следовательно, комплексный ион имеет заряд 4-. Цианид ион имеет заряд 1-. таких ионов 6. Значит, они дают -6. Тогда степень окисления железа равна х+6∙ (-1) = -4. Откуда х =+2. Определим степень окисления атомов в цианид ионе. В нем азот более электроотрицательный элемент, чем углерод. Значит, азот имеет степень окисления -3. Тогда степень окисления углерода (у) равна у+(-3) =-1, у=+2


Определение степени окисления атомов в органических веществах.

Применение понятия «степени окисления» (СО) в органической химии очень ограничено и реализуется, прежде всего, при составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций. Однако, учитывая, что более или менее постоянной состав продуктов реакции возможен только при полном окислении (горении) органических веществ, целесообразность расстановки коэффициентов в реакциях неполного окисления отпадает. По этой причине обычно ограничиваются составлением схемы превращений органических соединений.

Степень окисления любого атома углерода в органическом веществе равна алгебраической сумме всех его связей с более электроотрицательных элементов (Cl, O, S,N, и др.), учитываемых со знаком «+», и связей с атомами водорода (или другого более электроположительного элемента), учитываемых со знаком «-». При этом связи с соседними атомами углерода не учитываются.

Существуют два подхода к определению степеней окисления элементов в органических веществах.

1. Вычисляют среднюю степень окисления атома углерода в молекуле органического соединения.

В органических веществах можно определять степени окисления элементов алгебраическим методом, при этом получается усредненное значение степени окисления. Такой подход оправдан, если в ходе реакции в органическом веществе разрушаются все химические связи (горение, полное разложение).

2. Графический способ.

Однако, определение степени окисления атомов органических веществ по молекулярной формуле носит формальный характер, так как в органической химии большое значение имеют структурные формулы. В связи с этим для определения степени окисления атомов в органике используют графический способ. Для этого воспользуемся следующим порядком действий:

1) напишем полную структурную формулу вещества;

2) по каждой связи стрелкой покажем смещение электронной плотности к наиболее электроотрицательному элементу;

3) все связи С – С будем считать неполярными

4) далее ведем подсчет: сколько стрелок направлено к атому углерода , столько «–» , сколько от атома углерода – столько «+». Сумма «–» и «+» определяет степень окисления атома.


Например,


Название вещества

Усредненное значение степени окисления

Степень окисления каждого атома углерода

2- аминопропан

1,2 –дихлорпропан


Метилфенилкетон

Оставшуюся часть занятия учащиеся выполняют упражнения.



Составление уравнений окислительно-восстановительных

реакций

При составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций

применяют:

1. Метод электронного баланса.

2. Метод ионно-электронный.( в данном курсе не рассматривается)

3. Метод макроподстановки (подробно рассмотрен в материалах мастер–класса у Денисовой В.Г.

Sikorskaja O.EH._EHlektiv.rar
Войдите для скачивания файлов
Обсуждение материала
Наталья Ширшина
2.11.2011 11:26
Очень добротный элективный курс. Вызывает сомнение лишь соответствие боьшого объёма материала и всего 17 часового курса. К сожалению не нашла практических заданий к разделу "ОВР в заданиях ЕГЭ". А было бы интересно посмотреть анализ и сравнение.
Ольга Сикорская
2.11.2011 20:17
Спасибо за отзыв о работе. Материал действительно очень объемный, но во- первых, курс рассчитан на профильный класс (4 часа в неделю), а это согласитесь, дает возможность немалую часть материала отработать на уроках, во- вторых, элективное занятие у нас бывает продолжительностью 1,5 часа (спаренные уроки). Практические задания к последнему разделу не приводила, так как  стараемся отрабатывать составление уравнений по разделу "Подведем итоги", кроме того задания ЕГЭ довольно мобильны и привязываться стараюсь к  заданиям взятым из КИМов последних лет.
Для добавления отзыва, пожалуйста, войдите или зарегистрируйтесь.
Подписаться на новые
Задать вопрос
@mail.ru
@mail.ru
@mail.ru